Kirk (Jay Baruchel) est un gars ordinaire qui n'arrive pas à croire la chance qu'il a. Même s'il détient un emploi sans grandes perspectives d'avenir en tant qu'agent de sécurité dans un aéroport, Molly (Alice Eve), une splendide femme menant une brillante carrière, tombe amoureuse de lui. Kirk est stupéfait. Tout comme ses amis, sa famille et son ancienne petite amie, d'ailleurs. Son défi : trouver un moyen que cette relation fonctionne, malgré le fait qu'il soit le premier à admettre que celle qui a le béguin pour lui ne fait pas partie de sa ligue.